Don Bailey a rejoint la société AIG (American International Group) en tant que responsable mondial de la distribution et des opérations sur le terrain. Pendant plus de trente ans, il a occupé de nombreux postes à responsabilité dans le secteur de l'assurance. Il rejoint AIG en provenance de Bristlecone Partners, une société de conseil en croissance et en capital humain, où il était associé depuis 2017. Avant cela, Don Bailey a occupé le poste de président des ventes mondiales chez Marsh.

Plus tôt dans sa carrière, Don Bailey a été président d'Allstate B2B et président du conseil d'administration d'Encompass, la filiale d'Allstate spécialisée dans les assurances personnelles de masse. Il a également été président et directeur général de Willis Towers Watson North America.